Витовт — князь Великого княжества Литовского, Русского и Жемайтского

Витовт отличался высокими дипломатическими способностями и непреклонностью в достижении поставленных целей. По соглашению, подписанному в 1392 году, став пожизненно великим княжем литовским, Витовт начал укреплять свою власть. Обиженные Ольгердовичи объединяться для борьбы с ним и противодействовать не стали. Витовт приступил к укреплению своих позиций и утверждению власти во всем Великом княжестве. Он выдвинул новгород-северскому князю Дмитрию-Корибуту требование присягнуть ему как своему господину и великому князю литовскому. Князь отказался. Войска двоюродных братьев встретились недалеко от Лиды. Корибут был разбит, и вскоре Витовт, взяв Новгород-Северский, двинулся на Витебск и также взял его.

Из Витебска он направил послов к киевскому князю Владимиру Ольгердовичу с требованием послушания и присяги в подданстве и покорности. После отказа киевского князя, Витовт против Владимира выступил вместе со Скиргайло. Они взяли Житомир, Овруч, а затем вступили в Киев, защищать который Владимир не решился. Князем киевским Витовт поставил Скиргайло, а Владимиру дал Копыль с большими владениями.

Получив Киев — столицу древних русских князей — Скиргайло формально получил и статус великого князя русского. Через некоторое время он решил создать Великое княжество Русское, в которое по его замыслу должны были войти все населенные православными земли Великого княжества Литовского. Витовт был против. Против идеи создания Великого княжества Русского оказались и краковская политическая знать, так как создание русского княжества угрожало потерей владений Польши в Красной Руси, население которой всегда помнило о своем родстве со всем восточным славянством. Возникновение нового государства не отвечало также и интересам Московского княжества, перед которым после победы на поле Куликовом в 1380 году, открывались возможности подчинить своей власти всех восточных славян. Крымское ханство тоже было против, потому что не желало сильной христианской державы вблизи своих границ. Вскоре Скиргайло был отравлен.

Витовт успешно продвигался к своей цели. Постепенно, лишая власти Ольгердовичей и других удельных князей, он стал создателем мощного, монолитного государства — Великого княжества Литовского, Русского и Жемайтского, в состав которого входили земли собственно Литвы, территория Беларуси, Украины и часть великорусских земель (в конце XV в.) вплоть до Ржева, Можайска, Калуги, Тулы. При создании своего государства Витовт использовал различные методы. Примером может служить присоединение к Великому княжеству Смоленска, когда выехавшие к нему с подарками князья с боярами, были схвачены и высланы вглубь Великого княжества.

Началась война. В ней Смоленщина и соседние с ней белорусские земли дважды подвергались опустошению. В 1404 году Витовт присоединил Смоленск к Великому княжеству надолго. В конце XIV века юго-восточным окраинам Великого княжества стали угрожать золотоордынские татары Тамерлана. В этой ситуации Витовт попытался создать в качестве заслона от Тамерлана своеобразную татарскую державу. Он принял в Великом княжестве изгнанного хана Тохтамыша и в 1397–1398 годах помог ему покорить татарское население Крыма, обосноваться в причерноморских крепостях и установить контроль над Азовским морем.

Перед войной с татарами Витовт обратился за помощью к Московскому княжеству и западноевропейским странам. Москва от положительного ответа уклонилась, с запада на помощь пришли отряды немцев, поляков и крестоносцы. Пришли на помощь крымские и приазовские татары. В конце лета 1399 года объединенное войско во главе с Витовтом выступило из Киева в направлении столицы Золотой Орды — Сарая и на Полтавщине встретилось с татарами. В тяжелой битве татары полностью разгромили войско Витовта. Погибло много знатных князей, в том числе внуки и правнуки Ольгерда и Кейстута.

Первоначально проигрыш битвы отрицательно сказался на личном авторитете Витовта, однако татары, почувствовав мощь Великого княжества, несколько десятков лет не беспокоили его границы.

Несмотря на поражение от татар, Витовт умело проводил свою политику по отношению к отдельным регионам и пользовался большой популярностью у населения Великого княжества. Он выделялся государственным умом и необыкновенной энергией. Одинаково успешно он решал задачи по укреплению княжества и сохранению хороших отношений, взаимопонимания между литовцами и другими народами, населявшими земли Великого княжества. Подтверждение Витовтом вековых прав населения, уважение ко всем народам, недопущение религиозных гонений и даже стремление повысить престиж православной церкви придавало его политике ореол общенародной и способствовало его популярности. Великий князь Литовский предпринимал меры, чтобы положить конец попыткам польской правящей знати подчинить себе Великое княжество, которая особенно активизировалась после Кревской унии.