Виленско-Радомская уния

Закрепить фактическую независимость Великого княжества Литовского Витовт стремился в официальных документах. Первым этапом на этом пути необходимо было добиться равноправия с Польским королевством.

В 1401 году он подписал Виленско-Радомскую унию, в которой был оформлен государственно-политический союз Великого княжества Литовского и Польского королевства. В соглашении Великому княжеству придавался такой же статус, какой имело Польское королевство, хотя и содержало некоторые дискриминационные условия по отношению к княжеству. Оба государства должны были совместно действовать против врагов, признавались права Витовта на самостоятельное управление, а также наследственные права Ягайло и его авторитет в управлении общими делами. Он признавался наивысшим князем литовским.

Утверждение Витовта в статусе великого князя не встретило понимания со стороны Свидригайло, который считал, что Великое княжество должно принадлежать ему, сыну Ольгерда. Он обратился за помощь у Ягайло. Ягайло отказал. Свидригайло бежал к крестоносцам, которые пообещали ему помощь в борьбе за великокняжеский престол, но при условии, что он отдаст им в вечное владение Жемайтию и признает свою полную зависимость от ордена. Свидригайло, как это делали в свое время и Ягайло, и Витовт, подписал соглашение. Он рассчитывал, что его поддержат бояре Подолья, Волыни, Киева, а также православные бояре белорусских земель. Пониженные в правах, по сравнению с боярами-католиками, православные видели в Свидригайло своего защитника.

Витовт жестоко расправлялся со сторонниками Свидригайло. Происходили взаимные вторжения, которые, однако, ничего не дали, кроме грабежа и разрушений. Вскоре крестоносцы отказали в помощи Свидригайло, и магистр начал переговоры с Витовтом. Свидригайло предстал перед Витовтом в Вильно, бросился на колени и был прощен. Он получил во владение Черниговскую и Северскую земли, но по-прежнему желал великокняжеского престола в Вильно.

Чтобы добиться цели Свидригайло использовал ухудшение отношений Витовта со своим тестем — московским великим князем Василием Дмитриевичем, после попытки Витовта в 1405 году присоединить к Великому княжеству Псков. Поддержанный тверским князем, Василий предпринял военные действия против Великого княжества, попытавшись взять Вязьму и Козельск. Эти события имели большие политические последствия. Они положили начало длительному периоду открытых конфликтов между Вильно и Москвой, чем стали активно пользоваться недовольные политикой Витовта удельные князья и бояре Великого княжества Литовского, которые на протяжении нескольких столетий, перебегая, служили то одной стороне, то другой.

Первым из перешедших на службу к московскому князю был Александр Гольшанский. Он был ласково принят и получил во владение богатый город Переяславль. В 1408 в Москву с большой свитой прибыл Свидригайло, которые также был щедро награжден.

Напряжение на границах обоих государств возрастало, но до войны не дошло. В сентябре князья заключили мир.